ในสมัยที่ยังโลดแล่นอยู่บนสนามหญ้า “โรนัลโด้” ได้ชื่อว่าเป็นศูนย์หน้าหมายเลขหนึ่งของโลก โดยมีรางวัลทั้งในระดับสโมสรและทีมชาติเป็นเครื่องการันตี ไม่ว่าจะเป็นดาวซัลโวประจำทวีปยุโรป ในปี 1997 จากผลงาน 34 ประตู สมัยค้าแข้งอยู่กับบาร์เซโลน่า และดาวซัลโวฟุตบอลโลก 2002 กับทีมชาติบราซิล แม้ดาวยิงแซมบ้าพาต้นสังกัดกวาดแชมป์มากมายทั้งบอลลีกและบอลถ้วย รวมถึงการเป็นแชมป์ยุโรปทั้งยูฟ่าคัพ และคัพวินเนอร์คัพ แต่สำหรับแชมป์ยูฟ่า แชมเปียนส์ลีก เขากลับไม่เคยได้สัมผัสมันสักครั้ง ทั้งที่เล่นให้กับสโมสรยักษ์ใหญ่ของยุโรปหลายต่อหลายทีม

หลังเป็นส่วนหนึ่งในทีมชาติบราซิลชุดแชมป์ฟุตบอลโลก 1994 โรนัลโด้ ได้ตัดสินใจเริ่มต้นชีวิตค้าแข้งในทวีปยุโรปกับ พีเอสวี ไอนด์โฮเฟน ด้วยวัยเพียง 17 ปี ในฤดูกาลแรกเขาก็ฉายแววศูนย์หน้าระดับโลกทันทีด้วยการยิง 30 ประตู กลายเป็นดาวซัลโวลีกเนเธอร์แลนด์ จนฟอร์มไปเข้าตาทีมใหญ่ของยุโรปอย่างบาร์เซโลน่า ที่คว้าตัวไปร่วมทีมในปี 1996 ด้วยค่าตัว 19.5 ล้านเหรียญสหรัฐ ซึ่งเป็นสถิติโลกในเวลานั้น เพียงปีเดียวเขาก็กลายเป็นดาวซัลโวของลาลีกา จาก 34 ประตู ใน 37 เกม ก่อนจะพาบาร์ซ่าเป็นแชมป์บอลถ้วยของสเปน 2 รายการ และปิดท้ายด้วยแชมป์คัพวินเนอร์คัพ ซึ่งโรนัลโด้เป็นผู้ยิงประตูชัยนัดชิง

ในฤดูกาล 1997-98 โรนัลโด้ย้ายทีมด้วยการทำลายสถิติโลกอีกครั้ง เมื่ออินเตอร์ มิลานทุ่มเงินถึง 27 ล้านเหรียญสหรัฐเป็นค่าตัวของเขา เพียงฤดูกาลแรกเขาก็พาทีมเป็นแชมป์ยูฟ่าคัพ โดยเป็นผู้ยิงประตูปิดท้ายช่วยให้ทีมงูใหญ่เอาชนะลาซิโอในรอบชิงชนะเลิศด้วยสกอร์ 3-0 ในฤดูกาลต่อมาโรนัลโด้ก็ได้โอกาสลงเล่นในศึกแชมเปียนส์ลีกเป็นครั้งแรก และพาทีมเข้าสู่รอบน็อกเอาท์ได้สำเร็จ ก่อนจะพ่ายให้กับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ดในรอบ 16 ทีมสุดท้าย

โรนัลโด้ ย้ายกลับลาลีก้าอีกครั้งในปี 2002 เพื่อเป็นหนึ่งในขุนพลกาแลคติกอสของเรอัล มาดริด ร่วมกับ ซีเนดีน ซีดาน และหลุยส์ ฟิโก้ โดยขณะนั้นราชันชุดขาวผูกขาดเป็นแชมป์ยูฟ่า แชมเปียนส์ลีกแบบปีเว้นปี มาถึง 3 ครั้งติดต่อกัน ทำให้เขามีความหวังในการเป็นแชมป์ถ้วยใบใหญ่ของยุโรปสักหน แต่หลังจากซูเปอร์สตาร์แซมบ้าย้ายมาร่วมทีม เรอัล มาดริดกลับไม่เคยทะลุเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศได้แม้แต่ครั้งเดียว

ช่วงกลางซีซั่น 2006-07 โรนัลโด้ย้ายกลับอิตาลีอีกรอบเพื่อเล่นให้กับเอซี มิลาน ในท้ายฤดูกาลปีศาจแดงดำเอาชนะลิเวอร์พูลคว้าแชมป์ยูฟ่า แชมเปียนส์ลีกอย่างยิ่งใหญ่ แต่โรนัลโด้กลับไม่มีส่วนในความสำเร็จนั้น เนื่องจากติด คัพ-ไทด์ จากการลงเล่นในกับมาดริดมาก่อนช่วงต้นซีซั่น แถมฤดูกาลต่อมาดาวยิงบราซิเลี่ยนต้องประสบปัญหาอาการบาดเจ็บอย่างหนักจนไม่สามารถลงเล่นได้อีก และถูกปล่อยออกจากทีมไปเมื่อสัญญาสิ้นสุดลง

แม้จะเป็นนักเตะที่ดีที่สุดในโลก ด้วยการคว้ารางวัลบัลลงดอร์ถึง 2 สมัย แต่โรนัลโด้กลับโชคร้ายในการเลือกทีมผิดเวลาถึงสองครั้งสองครา ครั้งแรกคือการเลือกย้ายมาร่วมทีมรวมดาราโลกอย่างเรอัล มาดริดในช่วงขาลง และอีกครั้งในการเลือกย้ายมาร่วมทีมเอซี มิลานช้าไปครึ่งฤดูกาล ทำให้เขาพลาดการคว้าแชมป์ยูฟ่า แชมเปียนส์ลีกเป็นหนึ่งในรางวัลเกียรติยศให้กับตัวเอง